真考虑一下这个缘分，满足一下老朋友积攒的思念吧！”
当时“书圣”王羲之在会稽（今绍兴）当官，早就听说过支遁的名声，但不太相信他有真才实学，对人说：“不过是个狂和尚罢了，有什么好谈的。”
后来支遁从吴地返回，路过会稽郡。王羲之听说他来了，特意去迎接，想亲眼看看这位高僧到底有什么本事。两人见面后，王羲之就考他：“大师，能给我讲讲《逍遥游》吗？”
支遁也不推辞，洋洋洒洒讲了上千言，阐述的全是新颖独到的见解，文采飞扬，警句迭出。王羲之听得入迷，听得激动，敞开衣襟，解开衣带，听得忘了时间，舍不得让他走。还热情邀请支遁住到附近的灵嘉寺，好方便就近请教。不过没多久，支遁还是去了剡山，在沃州小岭上建了座寺庙，专心修行传法。有一百多个僧人追随他学习。支遁还专门写了篇《座右铭》来勉励弟子们精进。
当时有人议论，说支遁的才华足以研究经典、注疏阐发，但他洁身自好、远离世俗，似乎违背了佛教普度众生的精神。支遁听了，就写了篇《释曚论》来阐明自己的观点。晚年他又经过石城山，在那里建了栖光寺。他常常静坐于山门之内，心思沉浸在禅修的境界中，饿了吃野果，渴了饮山泉，一心追求超脱生死的境界。他注释了《安般守意经》等禅修经典，还写了《即色游玄论》。
支遁曾在都城建康停留了将近三年。后来他想回东山隐居，就上书皇帝告辞。皇帝下诏批准，还给了丰厚的路费和赏赐。当时的名流们纷纷到征虏亭为他饯行。有个叫蔡子叔的名士先到，坐在靠近支遁的位置。后来名士谢万来了，正好蔡子叔起身离座，谢万就坐到了蔡的位置上。蔡子叔回来一看，二话不说，一把将谢万从自己座位上拎开，自己又坐了回去。谢万脾气好，一点也不介意。支遁受名士们仰慕的程度，由此可见一斑。
回到剡山后，支遁就终老于山林之间。有人曾送他一匹马，支遁高兴地收下养着。有人就笑话他：“和尚不是该清心寡欲吗？怎么还养马？”支遁笑着说：“我是爱它神骏的风采，养着看看罢了。”后来又有人送他一只鹤。支遁看着鹤说：“你是能冲上云霄的生灵，怎么能当人的玩物呢？”就把鹤放飞了。
支遁小时候，曾和师父争论过关于杀生的问题。他认为鸡蛋是没生命的东西，吃鸡蛋不算杀生。师父当时没能说服他。不久，师父去世了。有一天，支遁忽然看到师父的“鬼魂”出现，拿起一个鸡蛋摔在地上，蛋壳破了，一只小鸡蹒跚走出来，然后“鬼魂”和小鸡都消失了。支遁顿时醒悟，明白了吃鸡蛋也是伤害生命，从此终身吃素。
支遁早年曾在余姚坞的山中住过。到了晚年，他又回到坞中居住。有人问他为什么回来。他感叹道：“当年谢安石常常来这里看我，一住就是十天半月。如今回到这里，触景生情，举目四望，处处都能想起他啊。”
后来支遁病重，还是回到了余姚坞中。在东晋太和元年（公元366年）闰四月四日，他在自己的住处圆寂，享年五十三岁。他就安葬在坞中，坟墓至今还在。他去世后，名士郗超为他写了传记，大文学家袁宏为他写了铭文和赞语，周云宝为他写了悼词。这位融合了名士风流与高僧智慧的支道林，永远留在了中国文化的记忆中。
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